André Gregory sinh ra tại Paris, Pháp năm 1934, trong một gia đình người Do Thái Nga. Ông học tại Đại học Harvard, nơi ông gắn liền với Adams House. Trong những năm 1960 và 1970, Gregory đã chỉ đạo một số sản phẩm tiên phong được phát triển thông qua sự hợp tác của ban nhạc, trong đó nổi tiếng nhất là Alice ở xứ sở thần tiên (1970), dựa trên hai cuốn sách kinh điển của Lewis Carroll. Ông thành lập công ty sân khấu của riêng mình, The Manhattan Project, vào năm 1968. Vào năm 1975, ông đã chỉ đạo Our Late Night, vở kịch đầu tiên được sản xuất bởi Wallace Shawn, đánh dấu bắt đầu một mối quan hệ làm việc lâu dài giữa hai người đàn ông. Ngay sau đó, những khúc khích về vai trò của sân khấu trong cuộc sống hiện đại và điều mà ông cảm thấy là một xu hướng hướng đến chủ nghĩa phát xít ở Hoa Kỳ, đã dẫn ông đến quyết định đột ngột từ bỏ sân khấu và rời khỏi đất nước. Như được mô tả trong phim My Dinner with Andre (1981), ông đã đi đến Ba Lan theo lời mời của đạo diễn Jerzy Grotowski, nơi ông đã phát triển một số sự kiện sân khấu thực nghiệm cho khán giả riêng tư. Ông đã dành một số năm trong một loạt các cộng đồng tâm linh bí ẩn (như Findhorn) để phát triển một niềm quan tâm và thực hành những gì có thể được gọi là niềm tin New Age. Mặc dù Gregory đã rời khỏi sân khấu vào năm 1975, nhưng ông đã trở lại nhiều lần để chỉ đạo các sản phẩm nhỏ, thường là cho khán giả được mời. Những sản phẩm này bao gồm một hội thảo dài về Uncle Vanya (được viết lại bởi David Mamet), được phát triển từ năm 1990 đến 1994 và có sự tham gia của Shawn và Julianne Moore. Mặc dù không được trình diễn công khai, nhưng nó đã được phát hành dưới dạng phim Vanya trên đường 42nd do Gregory và Louis Malle sản xuất. Ông đã xuất hiện với vai trò của mình, chỉ đạo vở kịch được trình bày trong phim. Gregory cũng đã chỉ đạo một sản phẩm điện台 về vở kịch của Shawn, The Designated Mourner, vào năm 2002. Ông đã có một số vai trò trong phim như một diễn viên nhân vật, bao gồm cả John the Baptist trong The Last Temptation of Christ và Reverend Spellgood trong The Mosquito Coast, và như Dante, một nhân viên nhà hàng, cùng Rosanna Arquette, David Bowie và Buck Henry trong The Linguini Incident. Hiệu suất phim nổi tiếng nhất của ông là với vai nhân vật chính trong My Dinner with Andre (1981), được đạo diễn bởi Louis Malle, trong đó ông và Wallace Shawn, vào vai các nhân vật dựa trên chính mình, đã có một cuộc trò chuyện dài trong khi ăn tối. Họ thảo luận về sự tà dũi tâm linh của Gregory ở châu Âu và sự nghi ngờ của ông về tương lai của sân khấu và của nền văn minh phương Tây nói chung. Ông đã xuất hiện với Goldie Hawn trong Protocol (1984). Vào năm 1988, ông đã đóng vai cha trong Some Girls, với Jennifer Connelly và Patrick Dempsey. Vào năm 1993, ông đã trình diễn trong bộ phim Demolition Man với Sylvester Stallone. Trở lại sân khấu, Gregory đã chỉ đạo vở kịch của Shawn, Grasses of a Thousand Colors, được công chiếu tại Royal Court Theatre ở London vào tháng 5 năm 2009. Ông đã tiếp tục làm việc với Shawn về một phiên bản mới của The Master Builder của Ibsen. Điều này đã dẫn đến một bộ phim Fear of Falling (2013), được đạo diễn bởi Jonathan Demme. Bộ phim đã được đổi tên thành A Master Builder khi được ra mắt tại New York vào tháng 6 năm 2014. Vào năm 2013, ông đã chỉ đạo Grasses of a Thousand Colors và The Designated Mourner, với sự tham gia của Shawn trong một sản phẩm chung giữa Theatre for a New Audience và The Public Theater tại New York. Một bộ phim tài liệu năm 2013 về cuộc đời của Gregory, Andre Gregory: Before and After Dinner, đã được đạo diễn bởi vợ ông, Cindy Kleine. Ông và Kleine đã thảo luận về nó trong tập ngày 3 tháng 5 năm 2013 của chương trình Charlie Rose.
