Bob bắt đầu diễn xuất khi đang sống ở Columbus, GA khi anh 12 tuổi và tiếp tục khi anh quay lại quê hương trước năm học lớp 10 ở trường trung học. Là sinh viên一年, Bob đã theo học tại Đại họcbang Wright State ở Ohio trong chương trình diễn xuất BFA, sau đó chuyển trở lại New York và tốt nghiệp từ Đại học SUNY ở Buffalo với bằng cấp abouteat. Sau khi ra trường, Bob đã dành 5 năm ở Chicago để thực hiện rất nhiều dự án về kịch và sau khi nhận được thẻ SAG, anh chuyển đến Los Angeles vào năm 2000. Vào năm 2004, Bob đã sản xuất vở kịch đầu tiên của mình dưới tên "SkyPilot Theatre Company" và vào năm 2006, anh đã thành lập SkyPilot thành một công ty phi lợi nhuận, nơi anh từng là giám đốc nghệ thuật.
