Mặc dù là người trẻ nhất, Jordan là người đầu tiên trong số các chàng trai tạo nên Dead End Kids làm việc trong phim với một vai diễn trong một tiểu phẩm năm 1933 của Universal. Vào năm 1935, anh trở thành một trong những Dead End Kids ban đầu bằng cách giành vai Angel trong vở kịch Broadway Dead End của Sydney Kingsley về cuộc sống ở khu ổ chuột phía đông thành phố New York. Vở kịch được biểu diễn tại Nhà hát Belasco và chạy trong ba năm với hơn 600 buổi biểu diễn. Anh xuất hiện trong mùa đầu t
