Caitlin Stryker lớn lên như một đứa trẻ đi theo đường sắt, không bao giờ sống ở một thành phố nào lâu hơn vài năm vì sự nghiệp đường sắt của cha cô luôn khiến gia đình phải di chuyển. Với tinh thần du mục vững vàng, cô chia thời gian giữa ba thành phố mà cô gọi là nhà: NYC, LA và Vancouver, BC. Cô bắt đầu sự nghiệp trong lĩnh vực nghệ thuật biểu diễn như một vũ công ba lết biểu diễn với ban nhạc Young Performers Ensemble của Ballet Royale Winnipeg, nơi cô đã phát triển tình yêu với sự tự do cảm