Caleb Brown đã khám phá ra đam mê diễn xuất của mình khi xuất hiện trong vở nhạc kịch đầu tiên tại tuổi bảy. Anh tiếp tục đóng vai chính trong hai sản xuất nhà hát địa phương trước khi đặt mục tiêu ở Hollywood. Khi đã có đại diện, anh bắt đầu đi lại hàng tuần từ Trung California đến Los Angeles để tham gia các buổi thử giọng. Anh nhanh chóng bắt đầu xuất hiện trong một số quảng cáo. Ít hơn một năm sau, Caleb ra mắt truyền hình khi đảm nhận vai Sawyer Trẻ trong vở Bella và Những Chú Bulldogs của Nickelodeon. Kể từ khi ra mắt truyền hình, Caleb đã làm việc trên một số dự án, bao gồm cả bộ phim chuyển động lớn đầu tiên của mình. Vào tháng 4 năm 2016, Caleb có thể được xem trên màn hình lớn khi đảm nhận vai Mikey, con trai trẻ của Jennifer Aniston và Timothy Olyphant trong Ngày của Mẹ, được đạo diễn bởi Garry Marshall.
