Chelsey sinh ra và lớn lên tại Phoenix, Arizona. Ở tuổi 18, cô chuyển đến Los Angeles để theo học tại Học viện Nghệ thuật Kịch Mỹ. Sau khi tốt nghiệp, cô học về Shakespeare tại Học viện Kịch Mỹ - Anh ở Oxford, Anh. Từ đó, cô tiếp tục theo học tại Steppenwolf West, Stan Kirsch Studios, Carolyne Barry Creative và Upright Citizen's Brigade. Cô yêu thích improvisation (diễn xuất tự do) và biểu diễn trong nhiều nhóm tại LA. Cô cũng yêu thích du lịch và đã đến nhiều nơi như Canada, Mexico, châu Âu và châu Á. Vào năm 2010, cô dành cả năm sống ở Đông Nam Á với vai trò là Giám đốc Show cho Universal Studios Singapore.
