Chen được đào tạo tại Trường Trung học Kỹ thuật Serangoon Garden, hiện không còn tồn tại. Anh ấy đã gia nhập SBC sau khi hoàn thành lớp đào tạo kịch nghệ nghệ sĩ thứ 5 và ra mắt vào năm 1984. Anh ấy hiện đang nắm giữ đai đen taekwondo và nền tảng võ thuật của mình đã đưa anh ấy đến với nhiều bộ phim kiếm hiệp trong những năm 1990 cũng như các nhân vật có cảnh đánh nhau trong các bộ phim truyền hình khác. Anh ấy cũng là thành viên của Đội bóng đá của các ngôi sao nổi tiếng Singapore. The Straits Times đã nhận xét rằng "sự thể hiện của Chen trong bộ phim Ilo Ilo, đã giúp anh ấy trở lại được chú ý một lần nữa". Chen một lần nữa trở thành tâm điểm chú ý khi hai video âm nhạc hài hước mà anh ấy tham gia, trở nên lan truyền. Video đầu tiên, có tựa đề "Unbelievable", được "khen ngợi" vì câu nói không có nghĩa "I so stunned like vegetable" (tôi rất bối rối như một loại rau), đã thu hút sự chú ý của Tạp chí TIME, trong khi video thứ hai, "Sandcastle in My Heart", trong đó Irene Ang cũng tham gia, không trở nên phổ biến như video trước đó. Cả hai video đều là hài hước của các MV Trung Quốc nổi tiếng vào những năm 1970, đặc biệt là các tác phẩm của ca sĩ người Singapore Huang Ching Yuan.
