Chen đã được giáo dục tại trường cấp hai kỹ thuật Serangoon Garden, nay không còn tồn tại. Ông gia nhập SBC sau khi hoàn thành khóa đào tạo nghệ sĩ thứ 5 và ra mắt vào năm 1984. Ông sở hữu đai đen taekwondo và nền tảng võ thuật của ông đã dẫn đến việc ông được chọn vào nhiều bộ phim võ hiệp trong những năm 1990 và vào vai các nhân vật có cảnh đấu trong các bộ phim truyền hình khác. Ông cũng là thành viên của Đội bóng đá nổi tiếng Singapore. Báo The Straits Times chú ý rằng sự "lần theo kịp kín tiếng" của Chen trong bộ phim giành giải thưởng tại Liên hoan phim Cannes Ilo Ilo đã đưa ông trở lại vào tầm ngắm một lần nữa. Chen lại gây chú ý khi hai video âm nhạc hài hước mà ông tham gia trở nên phổ biến. Video đầu tiên, có tên "Unbelievable", được "khen ngợi" vì nội dung hài hước "Tôi quá ngạc nhiên như rau củ" (theo cách viết tắt), thu hút sự chú ý của tạp chí TIME, trong khi video thứ hai, "Lâu đài cát trong trái tim tôi", trong đó Irene Ang cũng tham gia, không trở nên phổ biến như video trước đó. Cả hai video đều là bản nhái của các video âm nhạc Trung Quốc nổi tiếng trong những năm 1970, đặc biệt là tác phẩm của ca sĩ người Singapore Huang Ching Yuan.
