Chris Caldovino sinh ra tại Brooklyn, New York. Anh bắt đầu nghiên cứu diễn xuất tại NYC tại Nhà hát Gene Frankel. Sau đó, Chris chuyển đến Los Angeles và nhanh chóng bắt đầu xây dựng bộ sưu tập công việc của mình trong lĩnh vực phim ảnh và truyền hình, đồng thời tiếp tục nghiên cứu tại Playhouse West dưới sự hướng dẫn của Jeff Goldblum. Chris sau đó nghiên cứu dưới sự hướng dẫn của Robert D'Avanzo tại Nhà hát Tamarind, nơi anh đã tham gia biểu diễn trong nhiều sản phẩm sân khấu. Năm 2004, Chris đã nhận được vai diễn thường xuyên của Billy Leotardo trong bộ phim "The Sopranos" (1999) của HBO. Anh tiếp tục nhận được nhiều vai diễn khác trong truyền hình và phim, bao gồm "The Good Guys" (2010) của FOX và bộ phim "Brooklyn Rules" (2007) cùng với Alec Baldwin. Chris đã có các vai diễn trong bộ phim được đề cử Oscar của Martin Scorsese "The Wolf of Wall Street" (2013) do Terence Winter viết kịch bản, và bộ phim "Stealing Cars" (2015) do người được đề cử Oscar Rachel Winter sản xuất, người cũng từng sản xuất bộ phim "Dallas Buyers Club". Năm 2015, Chris đã hoàn thành vai diễn ba mùa của Tonino Sandrelli trong bộ phim "Boardwalk Empire" (2010) của HBO, với vai diễn này, anh cùng với dàn diễn viên đã nhận được đề cử SAG cho diễn xuất đột phá trong loạt phim chính kịch. Gần đây, Chris đã xuất hiện trong các vai khách mời trên truyền hình, bao gồm "Castle" (2009), "The Haves and the Have Nots" (2013) và "Tommy" (2020) với sự tham gia của Edie Falco. Bộ phim hài/"The Mob" "Made in Chinatown" (2021), trong đó Chris xuất hiện cùng với các cựu diễn viên của "The Sopranos", đã được phát hành gần đây. Anh cũng sẽ đóng vai chính trong bộ phim tâm lý tội phạm "Mileage", sẽ được quay tại Upstate NY vào mùa thu năm 2021, và sẽ xuất hiện trong vai khách mời trong mùa thứ mười của "American Horror Story" (2011). Chris được đại diện bởi McGowan/Rodriguez Management và Momentum Talent và Literary Agency.
