Với tư cách là một nghệ sĩ khác, Stapleton đã đồng sáng tác sáu đĩa đơn số một trên bảng xếp hạng Hot Country Songs, bao gồm "Never Wanted Nothing More" của Kenny Chesney (5 tuần ở vị trí số một), "Your Man" của Josh Turner, "Love's Gonna Make It Alright" của George Strait và "Drink a Beer" của Luke Bryan. Anh đã được ghi nhận trong các album của các nghệ sĩ bao gồm Adele, Kelly Clarkson, Brad Paisley, Dierks Bentley và Taylor Swift. Anh đã đồng sáng tác với Vince Gill, Peter Frampton, Sheryl Crow và Ed Sheeran, cùng với nhiều người khác. Với tư cách là một nghệ sĩ thu âm, Stapleton từng là ca sĩ trong hai ban nhạc: ban nhạc bluegrass The SteelDrivers và ban nhạc rock The Jompson Brothers trước khi trở thành nghệ sĩ solo. Album solo đầu tiên của anh, Traveller (2015), đã đứng đầu bảng xếp hạng US Billboard 200 và nhận được chứng nhận quadruple platinum bởi Hiệp hội Công nghiệp Ghi âm Hoa Kỳ (RIAA). Bản cover năm 2015 của anh cho bài hát "Tennessee Whiskey" đã nhận được chứng nhận kim cương bởi RIAA. Album phòng thu thứ hai của anh, From a Room: Volume 1 (2017) đã mang về cho anh giải thưởng CMA thứ hai cho Album của Năm và giải Grammy cho Album Country xuất sắc nhất. Album thứ ba của anh, From a Room: Volume 2 (2017) đã đứng ở vị trí thứ hai trên bảng xếp hạng Billboard 200, và album thứ tư của anh, Starting Over (2020), đã mang về cho anh giải Grammy thứ ba cho Album Country xuất sắc nhất. Bài hát chủ đề đã được phát hành như một đĩa đơn chính. Stapleton đã được công nhận với nhiều giải thưởng, bao gồm 10 giải Grammy, 11 giải Academy of Country Music (ACM) và 15 giải Country Music Association (CMA). Anh được đặt tên là Nghệ sĩ - Nhạc sĩ của thập kỷ bởi ACM. Năm 2023, tạp chí Rolling Stone đã xếp Stapleton ở vị trí thứ 170 trong danh sách 200 ca sĩ vĩ đại nhất mọi thời đại.
