Rudder là một trong những người sáng lập OkCupid. Trong những năm ngay sau khi tạo ra trang web, anh đã làm việc trên sản phẩm front-end và phát triển giọng văn biên tập của trang web. Từ năm 2009 - 2011, OkCupid đã xuất bản các quan sát thống kê và phân tích về sở thích và kết nối của thành viên; các bài đăng trên blog được viết bởi Rudder và nhận được sự chú ý của giới truyền thông rộng rãi. Vào tháng 2 năm 2011, OkCupid đã được bán cho IAC, chủ sở hữu của Match.com và các tài sản hẹn hò khác, với giá 90 triệu đô la. Sau khi bán cho IAC, Rudder đã đảm nhiệm việc kiểm soát hàng ngày của OkCupid cho đến khi anh rời công ty vào năm 2015. Anh chơi guitar trong ban nhạc indie Bishop Allen và cùng với Justin Rice, đồng viết các bài hát của ban nhạc. Trên ba album đầu tiên của Bishop Allen, Rudder đã chơi hầu hết các nhạc cụ trừ trống và piano. Thông qua Bishop Allen, Rudder đã đóng góp vào các bản nhạc của các bộ phim như Saved, Sleepwalk with Me, No Strings Attached, Nick và Norah's Infinite Playlist, Bully, và một số bộ phim và quảng cáo nhỏ khác.
