Lee gia nhập TCS với hợp đồng vào năm 1995 sau khi đứng vị trí á quân trong thể loại nam của chương trình Star Search vào năm 1995. Ông từng làm việc như một công nhân nhà máy, nhân viên bán hàng và người mẫu bán thời gian trước khi tham gia chương trình tìm kiếm ngôi sao vào năm 1995. Lee bắt đầu tham gia diễn xuất trong các bộ phim truyền hình bằng tiếng Trung do Channel 8 sản xuất. Lee trở nên nổi tiếng trong sự nghiệp sau khi giành giải Nam diễn viên xuất sắc nhất tại lễ trao giải Star Awards 1997 cho vai diễn một kẻ phản bội trong bộ phim truyền hình The Price of Peace, lấy bối cảnh tại Singapore trong Thế chiến II. Vào năm 1998, anh đóng vai Yang Guo trong bộ phim The Return of the Condor Heroes, một phiên bản chuyển thể từ tiểu thuyết cùng tên của Louis Cha. Anh đã được bầu chọn là Nam nghệ sĩ MediaCorp được yêu thích nhất tại Đài Loan tại lễ trao giải Star Awards 1998 cho diễn xuất của mình. Kể từ đó, Lee đã tham gia diễn xuất trong nhiều bộ phim truyền hình do Singapore và các nước khác ở khu vực Châu Á-Thái Bình Dương sản xuất chung, đồng diễn với các diễn viên từ Hồng Kông và Đài Loan, như Nadia Chan, Vincent Chiao, Jimmy Lin và Jordan Chan. Ngoài diễn xuất, Lee cũng thu âm các bài hát chủ đề của các bộ phim truyền hình của MediaCorp. Anh phát hành album solo đầu tiên vào năm 1999 và một cái khác vào năm 2002. Tại lễ trao giải Star Awards 2010, Lee đã giành được giải thưởng nghệ sĩ yêu thích nhất mọi thời đại sau khi giành giải Top 10 nghệ sĩ nam được yêu thích nhất từ năm 1997-1998, 2000, 2002-2009 cùng với người đồng nghiệp lâu dài Mark Lee. Anh trở thành nghệ sĩ phi Singapore đầu tiên giành được giải thưởng này. gần đây hơn, Lee cũng đã tham gia vào việc dẫn chương trình và đã tổ chức một số chương trình du lịch và ẩm thực. Anh đã được đề cử cho giải thưởng "Chương trình Thông tin giáo dục xuất sắc nhất" tại lễ trao giải Star Awards 2012.
