Diana sinh ra ở Rochester, New York và theo học tại trường trung học Cardinal Mooney. Cô tốt nghiệp Đại học Ithaca với bằng BFA về Sân khấu, chuyên về biểu diễn thanh nhạc và khiêu vũ. Cô đã học ở nước ngoài tại London. Cô có một người em trai David, nhỏ hơn 2 tuổi, là một luật sư ở Thành phố New York. Cô sống ở Los Angeles với hai con trai và chồng là Paul Jackson, một nhà thiết kế sản xuất. Bộ phim Visas and Virtue (1997) đã giành giải Oscar năm 1997 cho hạng mục Phim ngắn hành động trực tiếp. Diana đã tham gia vào dự án từ buổi đọc đầu tiên của Tim Toyama tại East West Players ở Los Angeles. Cô tiếp tục biểu diễn thường xuyên trên sân khấu và là thành viên liên kết của Công ty Sân khấu Buffalo Nights phi thường ở Los Angeles.
