Castillo là một thành viên sáng lập của Công ty Sân khấu Latino. Anh là người đồng sáng tác các vở kịch của công ty, bao gồm Stone Wedding và August 29. Ngoài các vở kịch, anh đã viết và đạo diễn bộ phim The History of The Latino Theater Company, một bộ phim tài liệu ghi lại quá trình hoạt động của công ty sân khấu, và đồng sản xuất chương trình gây quỹ hài kịch hàng năm của công ty, Noche de Risa y Susto. Năm 1997, Castillo đã thành lập Four Brown Hats Entertainment (FBHE), một công ty sản xuất phim và sân khấu. Với FBHE, anh đã chuyển thể và đạo diễn The Last Angry Brown Hat. Sau đó, anh đã viết và đạo diễn Veteranos: A Legacy of Valor, một tác phẩm sân khấu vinh danh những đóng góp quân sự của người Mỹ gốc Latino vào việc bảo vệ Mỹ. Một số kịch bản phim dài đã được hoàn thành của anh bao gồm Yo Solo, The Cobra, Valley of the Dead, Deerdancer và The Last Angry Brown Hat.
