Holly chuyển đến New York vào tuổi lên 7. vẻ đẹp bắt mắt của cô đã thu hút mọi người, dẫn đến việc được xuất hiện trong quảng cáo in ấn và truyền hình. Những trải nghiệm này sớm dẫn đến mong muốn trở thành diễn viên, một giấc mơ mà mẹ của Holly cũng từng chia sẻ, người khi đó chỉ mới 24 tuổi. Sau một vài vai nhỏ, Holly đã được chọn vào vai chính Kimberly trong bộ phim truyền hình Picket Fences (1992). Chương trình này kéo dài trong 4 năm, giúp Holly nhận được sự công nhận của giới phê bình và gi
