Jack đã xuất hiện trong hơn 60 bộ phim nổi bật, bao gồm bộ phim "Men in Black II". Một trong những vai diễn đáng nhớ nhất của ông là trong bộ phim "Love Liza" với vai Denny, một người đam mê sở thích điều khiển xe mô hình năng động cố gắng giúp nhân vật của Philip Seymour Hoffman chấp nhận cái chết của vợ anh ta. Ông cũng có một vai trò ngắn nhưng đáng nhớ trong bộ phim "The Big Lebowski" với vai người cho thuê nhà của The Dude (Jeff Bridges). Ông cũng đã tham gia khách mời trong tập "Babel" củ
