Jacqui Holland sinh ra ở vùng ngoại ô Cincinnati, Ohio. Sau nhiều mùa đông tuyết khắc nghiệt, cô chuyển đến Hollywood để thực hiện kỹ năng diễn xuất và viết của mình. Khi đến nơi, Jacqui đã đảm nhận các vai diễn trong nhiều bộ phim sitcom, bao gồm How I Met Your Mother, Desperate Housewives và Suburgatory. Cô cũng xuất hiện trong nhiều bộ phim, bao gồm Hollywood Sex Wars và My Best Friend's Girl cùng Kate Hudson. Năm 2012, Jacqui đã thêm nhà sản xuất phim và nhà văn vào hồ sơ của mình với Silent But Deadly. Cô đã giành giải Nữ diễn viên xuất sắc nhất tại Liên hoan phim Quốc tế Hoboken cho vai diễn trong bộ phim này. Cô cũng đóng vai chính và sản xuất bộ phim kinh dị/t喜劇 Two Faced.
