Sau khi tốt nghiệp, Janet Chun Siu-chun bắt đầu làm việc cho John Woo, đảm nhận công việc giám sát liên tục cho các bộ phim "The Killers" (1989) và "Bullet in the Head" (1990), đồng thời kiêm nhiệm vai trò biên kịch cho bộ phim sau. Sau đó, cô đã từng là trợ lý đạo diễn và biên kịch cho "Once a Thief" (1991) và "The Hard Boiled" (1992), nơi cô cũng đảm nhận công việc thiết kế trang phục. Cô đã làm việc trên hàng chục bộ phim, bao gồm "Lee Rock" (1991), "C’est La Vie, Mon Chéri" (1993), "A Chinese Odyssey" (1994), "Armageddon" (1997) và "2000 A. D." (2000), đảm nhận nhiều vai trò khác nhau như trợ lý đạo diễn, biên kịch, giám sát liên tục và thiết kế trang phục. Cùng với Chan Hing-kai và Amy Chin, Chun thành lập Icon Pictures vào năm 2000, đảm nhận vị trí nhà sản xuất điều hành cho các bộ phim "Jiang Hu: The Triad Zone" (2000), "Born Wild" (2001) và "La Brassiere" (2001), cũng như nhà sản xuất liên kết cho "Naked Ambition" (2002) và "Mighty Baby" (2002). Cô cũng từng là trợ lý đạo diễn cho một số bộ phim, bao gồm "The Myth" (2004), "Twin Effect II" (2004), "Odd Couple" (2005) và "CJ7" (2006). Năm 2007, Chun bắt đầu công việc đạo diễn và tham gia nhiều hơn vào việc viết kịch bản. Sau khi viết "Simply Actors" (2007), cô đã đồng đạo diễn với Chan Hing-kai cho các bộ phim "La Lingerie" (2008), "Poker King" (2009), "La Comedie Humaine" (2010), "All’s Well End’s Well 2011" (2011) và "All’s Well End’s Well 2012" (2012). Cô cũng đồng đạo diễn "The Four" (2012) và phần tiếp theo "The Four II" (2013) với Gordon Chan, cũng như một phần của "Love More HK" (2011) với Chapman To. Công việc đạo diễn solo đầu tiên của cô là "The Jade and the Pearl" (2010).
