Jean Shepherd lớn lên ở Hammond, Indiana, và sau đó làm việc trong các nhà máy thép, đồng thời là một cựu chiến binh của Lục quân Signal Corps trước khi gia nhập lĩnh vực nghệ thuật. Trong những năm 1950, ông bắt đầu sự nghiệp dài lâu như một nhân vật trên đài phát thanh, kể câu chuyện về tuổi thơ của mình, bình luận về các chủ đề hiện hành và biểu diễn những bài hát hài hước.
