Sự tự tin và trưởng thành của Jill Hennessy đã giúp cô đạt được thành công sớm trong series phim truyền hình dài tập "Law & Order". Cô đóng vai Phó Chưởng lý Khu vực Claire Kincaid trong ba mùa. Mặc dù có một tuổi thơ du mục, Hennessy từ chối giới hạn các nỗ lực sáng tạo của mình. Cô tham gia vào các vai diễn trong các bộ phim như "The Paper" và "I Shot Andy Warhol". Sau khi rời "Law & Order", cô xuất hiện trong các vai nhỏ hơn trong các bộ phim như "A Smile Like Yours" và "Most Wanted". Hennessy trở lại truyền hình trong bộ phim ngắn "Nuremberg" trước khi trở thành ngôi sao của loạt phim riêng, "Crossing Jordan". Trong chương trình này, cô đóng vai một chuyên gia pháp y quyết tâm tìm kiếm công lý cho những người đã qua đời. Sau khi "Crossing Jordan" kết thúc, Hennessy tiếp tục tham gia vào các vai diễn trong các bộ phim như "Wild Hogs" và "Lymelife". Hiện tại, cô có thể được nhìn thấy trong "City on a Hill" của Showtime và đã xuất hiện trong các loạt phim khác như "Shots Fired", "Crawford" và tập phim đầu tiên của "Yellowstone". Là một ca sĩ / nhạc sĩ, Jill đã viết tất cả các bài hát trong album đầu tay "Ghost In My Head" và cũng biểu diễn trong tour Lilith với Sarah McLachlan, The Indigo Girls và Dixie Chicks. Cô thậm chí còn được giới thiệu trong album trực tiếp "Staring Down The Brilliant Dream" của The Indigo Girls. Jill đã viết tất cả các bài hát trong album thứ hai "I Do" và hiện đang làm việc trên album thứ ba. Mặc dù không được biết đến rộng rãi, tài năng và sức hút của Jill đã giúp cô theo đuổi cả dự án thực tế và cá nhân.