Jim Kaplan ra mắt sự nghiệp diễn xuất chuyên nghiệp của mình tại Lincoln Center Theater ở độ tuổi 9 với vai trò trong vở kịch The King and I đoạt giải Tony. Sau đó, anh tiếp tục xuất hiện với vai Lawrence trong sản phẩm Broadway School of Rock, vai Eric trong chuyến lưu diễn quốc gia của vở kịch Matilda và vai Jason trong chuyến lưu diễn quốc gia của vở kịch Falsettos. Trên màn hình, anh có thể được xem trong bộ phim Marry Me (2022) của Universal Pictures và trong bộ phim điện ảnh The Holdovers (2023) của đạo diễn Alexander Payne.