Khi còn nhỏ, diễn viên sinh ra tại Glasgow này đã được chọn vào bộ phim Grange Hill sau khi theo học tại một trường sân khấu ở London từ khi 9 tuổi, nơi anh học cùng với các ngôi sao của EastEnders là Patsy Palmer và Sid Owen. Sau khi xuất hiện ngắn gọn trong một sitcom của ITV có tên Now and Then (1983), Alford đã góp mặt trong bộ phim Grange Hill (1978) khi mới 11 tuổi. Tuy nhiên, diễn viên trẻ này đã thấy nổi tiếng quá khó để đối phó và bắt đầu uống rượu nặng. Đến khi anh rời khỏi chương trình ở tuổi 17, anh đã chi tới 80.000 bảng cho rượu và cờ bạc. John, người nổi tiếng nhất với vai diễn cậu bé lính cứu hỏa Billy trong loạt phim truyền hình nổi tiếng London's Burning (1988), đã trở thành một ngôi sao nhạc pop qua đêm với phiên bản reggae của bài hát "Smoke Gets In Your Eyes" và lọt vào bảng xếp hạng UK tại vị trí số 13 vào năm 1996. Vào tháng 12 năm đó, ngay trước khi anh dự định xuất hiện trong một vở kịch ở Sunderland, Alford đã ngã quỵ và được đưa vào bệnh viện ở Newcastle vì một rối loạn máu hiếm gặp. Vào tháng 5 năm 1999, anh đã bị cầm tù trong 9 tháng vì cung cấp ma túy cho một nhà báo bí mật. Sau khi bị kết tội và bị phạt tù, John đã gặp khó khăn trong việc tìm kiếm việc làm trên truyền hình và trở thành một người lợp mái nhà. Năm tiếp theo, anh đã xuất hiện trong bộ phim Mike Bassett: England Manager (2001), vào vai Deano.
