Ban đầu đến từ Myrtle Beach, SC, ở tuổi 21, Johnathan chuyển đến Chicago, nơi anh viết và bắt đầu biểu diễn một mình trong vở kịch được đánh giá cao của mình, Like It Is. Tờ Chicago Reader tuyên bố: "Nếu chúng ta từng quay trở lại một ngày khi nhà hát thực sự quan trọng, chúng ta sẽ cần một vài trăm nghệ sĩ có tầm nhìn và can đảm như McClain." Trên bước đường thành công về mặt批評 và thương mại, vở kịch sau đó được chuyển đến New York, nơi Johnathan được so sánh thuận lợi với những nhà tiên phong biểu diễn solo như Eric Bogosian, John Leguizamo và Anna Deavere Smith.
