Sikora được sinh ra ở Chicago, Illinois, với mẹ Barbara và bố Albin, là một trong ba người con trai, và sống ở các khu phố Jefferson Park và Norwood Park. Ông có nguồn gốc Ba Lan và Hà Lan. Sikora tốt nghiệp trường dự bị Đại học Notre Dame vào năm 1994. Ông học diễn xuất tại Đại học Columbia ở Chicago, nơi ông kiếm được bằng thạc sĩ về sân khấu.
