Trong nhiều năm, Kerri Randles đã hoạt động trong lĩnh vực diễn xuất, viết kịch bản và phát triển các dự án cho Phim, Sân khấu và Truyền hình. Kerri bắt đầu sự nghiệp của mình như một diễn viên tại Chicago, Illinois. Cơ hội đầu tiên của cô trong lĩnh vực điện ảnh là khi làm việc với các đạo diễn Oliver Stone (Heaven and Earth) và William Friedkin (Jailbreakers). Sau đó, cô đã đóng vai Marilyn Monroe trong phim Introducing Dorothy Dandridge của HBO, do Martha Coolidge đạo diễn, và tham gia vào các dự án khác như Poor White Trash và Scenes of the Crime. Gần đây nhất, cô đã làm việc cùng Angelina Jolie trong bộ phim Changeling của Clint Eastwood. Vào tháng 6 năm 2010, Kerri đã mang vở diễn solo của mình, Can't You Hear Me Knockin?, lên sân khấu, mở đầu lễ hội Hollywood Fringe Festival với những nhận xét tích cực. Vở diễn sau đó được đưa đến New York để trình diễn trong một thời gian giới hạn và sẽ được trình diễn tại lễ hội Edinburgh Fringe Festival vào tháng 8 năm 2011. Một cuốn hồi ký, Can't You Hear Me Knockin?, sẽ được xuất bản vào năm 2012. Năm 2005, Kerri đã thành lập công ty sản xuất của mình, Littlecommando Productions. Năm 2007, cô đã giúp đưa bộ phim đầu tay của đạo diễn Alison Eastwood, Rails & Ties, lên màn ảnh rộng, và đã tổ chức một chuyến lưu diễn thành công tại các lễ hội phim. Kerri cũng đóng vai trò quan trọng trong việc ra mắt bộ phim Exit Through the Gift Shop tại Sundance và buổi công chiếu tại Los Angeles, cũng như chiến dịch Oscar năm 2011 cho bộ phim đó. Hiện tại, Kerri đang sống tại Los Angeles, cô là một nhà sưu tầm nghệ thuật và được biết đến với việc sản xuất các chương trình cho các nghệ sĩ. Cô đã hợp tác với Banksy trong buổi triển lãm tại Los Angeles, Barely Legal, vào năm 2006, và cũng sản xuất The Sex Lives of Mannequins tại Chicago và Los Angeles cho nhà sản xuất Charles Evans Jr. (Aviator).
