Landon có kinh nghiệm làm phim được đào tạo tại Trường Nghệ thuật Tisch. Trên con đường đến Los Angeles, anh đã thử sức mình trong nhiều lĩnh vực khác nhau, bao gồm việc trở thành phi công hàng không, tay trống cho nghệ sĩ Gavin DeGraw và dẫn đầu các sứ mệnh bảo vệ cá voi cho Tổ chức Quản lý Đại dương và Khí quyển Quốc gia (NOAA). Sau khi gặp gỡ một đạo diễn tuyển vai, người đã khuyên anh nên tự sản xuất phim của mình, Landon đã bắt đầu hành trình sáng tạo của mình. Trong vòng sáu năm, anh đã viết, đạo diễn và sản xuất hơn 100 dự án, bao gồm phim hài ngắn, video âm nhạc, phim ngắn và sitcom. Ngoài ra, anh đã viết tám kịch bản phim dài tập. Một trong những kịch bản của anh, Costmart, đã giành giải thưởng cho kịch bản gốc xuất sắc nhất tại hai lễ hội phim lớn. Vai diễn đáng chú ý nhất của Landon là khi anh đóng vai Mitch Yancey trong bộ phim truyền hình Castle.
