Matthew Charles Porretta sinh ngày 29 tháng 5 năm 1965 tại Darien, Connecticut, Mỹ. Ông sinh ra trong một gia đình giải trí đáng kinh ngạc: cha của ông, Frank II, là một ca sĩ opera được đào tạo và một diễn viên tài năng. Mẹ của ông, Roberta, cũng là một ca sĩ được đào tạo và từng là Miss Ohio năm 1956. Matthew không mất nhiều thời gian để tham gia vào ngành giải trí. Ở tuổi 25, ông đã là một diễn viên lão luyện trên sân khấu Broadway và là sinh viên tại Trường Âm nhạc Manhatten. Năm 1990, Matthew bắt đầu sự nghiệp trên truyền hình với các vai diễn định kỳ trên các chương trình như Wings và Beverly Hills, 90210. Năm 1993, ông được giao vai chính đầu tiên trong phim, đóng vai Will Scarlet O'Hara trong bộ phim hài của Mel Brooks, Robin Hood: Men in Tights. Trong một sự ironi, Matthew sẽ đóng vai Robin Hood trong loạt phim truyền hình của mình bốn năm sau đó. Kể từ năm 1997, ông đã tham gia vào nhiều bộ phim độc lập và xuất hiện trong các quảng cáo cho McDonald's và Arrowhead Water. Matthew có bốn người anh chị em, tất cả đều đã tìm được cách vào ngành giải trí dưới một hình thức nào đó: Anh trai của ông, Frank III (người anh cả), đã trở thành một ca sĩ opera được công nhận quốc tế. Anh trai khác của ông, Greg, đã từng xuất hiện với Matthew trên truyền hình. Các em gái của Matthew, Anna và Roberta, cũng tham gia (Anna là một nhà văn cho Talk Soup).
