McGrady sinh ra tại Federal Way, Washington, với mẹ là Gloria, chủ một cửa hàng tóc và bố là George McGrady, một thợ máy hàng không. Anh đã theo học tại Trường Trung học Federal Way và Đại học Washington, chuyên ngành Quản trị Kinh doanh. Hiện tại, anh chia thời gian của mình giữa Nam California và bang Washington, cùng với vợ là Ilka. McGrady từng dự định trở thành một luật sư và đang làm việc tại một ngân hàng khi chị gái của anh đưa anh vào một cuộc thi học bổng để tham gia một trường diễn xuất địa phương. Sau đó, McGrady chuyển đến California để theo đuổi giấc mơ trở thành một diễn viên.