Diễn viên đặc sắc người Mỹ với phong cách khá dị biệt, là thành viên của cái gọi là Công ty Cổ phần John Ford. Ban đầu là một diễn viên sân khấu New York có tiếng tăm, Whitehead tham gia điện ảnh vào những năm 1930. Ông đã đóng nhiều vai diễn đa dạng, thường khác rất nhiều so với tuổi thực sự và kiểu người của mình. Có thể ông nổi tiếng nhất với vai Al Joad trong bộ phim "The Grapes of Wrath" (1940) của John Ford. Nhưng 22 năm sau, trong bộ phim thứ năm của Ford, "The Man Who Shot Liberty Valance" (1962), Whitehead khi ấy 51 tuổi đóng vai một cậu học sinh đang liếm kẹo! Ông tiếp tục làm việc chủ yếu trên sân khấu, thỉnh thoảng xuất hiện trong phim hoặc trên truyền hình. Trong những năm cuối đời, ông bị mắc bệnh ung thư và qua đời vào năm 1998 tại Dublin, Ireland, nơi ông đã sống trong trạng thái nửa nghỉ hưu trong nhiều năm.
