Oliver Cooper sinh ngày 2 tháng 12 năm 1989 tại Toledo, Ohio. Vào năm 2009, ở tuổi 19, anh chuyển đến Los Angeles để theo đuổi sự nghiệp diễn xuất và nhanh chóng có được một vị trí thực tập tại chương trình CONAN. Trong khi tham gia một lớp học diễn xuất, một bạn học cùng lớp đã nói với anh rằng Warner Brothers đang tìm kiếm những gương mặt mới trẻ để đóng vai chính trong dự án Project X được sản xuất bởi Todd Phillips và rằng Cooper sẽ là người phù hợp. Không có đại diện, Oliver đã nhờ bạn của mình, một ngôi sao nhí cũ, Shaun Weiss, giúp anh có được một buổi试 giọng. Judd Apatow, người đã từng làm việc với Weiss trong Heavyweights, đã gọi cho văn phòng tuyển diễn viên. Chỉ với một bức ảnh được chụp bằng máy ảnh điện thoại và ngược lại với tất cả những điều bất lợi, Cooper đã có được một trong những vai chính trong buổi thử giọng đầu tiên của mình. Sự diễn xuất ra mắt của anh trong vai Costa đã mang lại cho anh hai đề cử Giải thưởng Điện ảnh MTV cho Diễn xuất Hài hước Xuất sắc nhất và Bọ cạp Màn ảnh Xuất sắc nhất. Tiếp theo thành công của Project X, Oliver đã có được một vai phụ trong phim Runner Runner cùng Justin Timberlake và Ben Affleck, cũng như một vai trong mùa phim Showtime nổi tiếng Californication với vai Levon, con trai không hợp pháp của nhân vật David Duchovny và Heather Graham. Năm 2013, Cooper đã đồng viết và sản xuất Four Dogs với người cộng tác thường xuyên của mình, Joe Burke, người cũng chỉ đạo phim. Phim này đã ra mắt tại Liên hoan phim Los Angeles với nhiều đánh giá tích cực và có sẵn để truyền trên Amazon Prime. Ngay sau đó, anh đã phát triển một tập pilote cho Comedy Central có tên The King of Chicago, mà anh đã đồng viết với Cody Oz và sản xuất cùng với Scott Stuber. Oliver đã tiếp tục đóng vai chính trong nhiều bộ phim và chương trình, nổi bật với vai Wheeler, một người nghiện thuốc lá có trái tim vàng, trong ba mùa của loạt phim Amazon Red Oaks, được sản xuất bởi Steven Soderbergh và chỉ đạo bởi David Gordon Green. Năm 2018, Cooper đã xuất hiện trong The Front Runner của Jason Reitman cùng Hugh Jackman với vai trò là một trợ lý vận động tranh cử trẻ tên Joe Trippi; và vai Todd Krizelman, người đồng sáng lập globe.com trong loạt phim ngắn National Geographic Valley Of The Boom của Matthew Carnahan. Oliver cũng đã tạo ra một sự xuất hiện đáng nhớ trong mùa thứ 2 của loạt phim Netflix được đánh giá cao của David Fincher, Mindhunter, với vai diễn kẻ giết người hàng loạt David Berkowitz, còn được gọi là Con trai của Sam.
