Oliver đã được đào tạo tại Trường Sân khấu Cũ Bristol. Các công việc sân khấu của ông bao gồm vai Dave Davis trong vở nhạc kịch Sunny Afternoon của Kinks tại West End, Anthony và Cleopatra (Nhà hát Lễ hội Chichester) Romeo và Juliet (Shakespeare tại Nhà máy Thuốc lá) và Platonov (Arcola). Các tín chỉ truyền hình bao gồm The Sixth Commandment, People Just Do Nothing, Thanks for the Memories và Casualty (BBC). Ông là một ca sĩ / nhạc sĩ và biểu diễn với ban nhạc của mình Oliver Hoare và the Late Great. Là nhà soạn nhạc, các tác phẩm của ông bao gồm âm nhạc cho bộ phim Sink và loạt phim truyền hình ngắn Thanks For The Memories. Ông là đồng sáng lập của Nhà hát Neon Candle và là nhà soạn nhạc và Giám đốc âm nhạc cho buổi biểu diễn đầu tiên của họ, Dance to the Bone, được biểu diễn tại Nhà hát Sherman vào mùa xuân năm 2022.
