Khi còn nhỏ, Olivia Oguma là một người mẫu của Ford, chủ yếu xuất hiện trong các chiến dịch in quốc gia cho Chanel, Vogue, Saks Fifth Avenue, Earnshaws, Motorola và The Gap, cùng với một số thương hiệu khác. Cô sớm chuyển sang lĩnh vực thương mại, xuất hiện trong hơn 62 quảng cáo, bao gồm những quảng cáo cho Tide, Jell-o, Máy tính IBM, Triaminic và Life Cereal. Trên cơ sở làm việc ổn định như một người mẫu và diễn viên quảng cáo, cô sau đó đã nhận được vai diễn Pearl trong chương trình thí điểm "Magic Music Hall" của NBC với Eric Clapton. Ngay sau chương trình thí điểm, Olivia trở thành một thành viên thường xuyên của chương trình thiếu nhi yêu thích của PBS "1, rue Sésame" (1969), nơi cô đóng vai chính là chính mình, và cô cũng có được một vai nhỏ trong vở opera xà phòng "Another World" (1964) của NBC. Sau đó, Olivia mở rộng sự nghiệp của mình sang lĩnh vực sân khấu, biểu diễn trên Broadway và các tour diễn quốc gia, bao gồm "Les Miserables" và "A Christmas Carol." Là một ca sĩ, cô đã cho vay tài năng vocal của mình cho một số bộ phim, bao gồm "Ma meilleure ennemie" (1998) và "Le témoin du mal" (1998). Ngoài ra, cô đã hát trong mười album. Mẹ cô là Karen Oguma, một vũ công múa ba lê chuyên nghiệp đã nghỉ hưu, từng nhảy múa cho các công ty như Boston Ballet, Joffrey 2nd Company và Nhà hát Ballet Mỹ, trong khi cha cô là một trong những đầu bếp hàng đầu của Thành phố New York. Anh trai cô, Oliver Oguma, cũng là một diễn viên và ca sĩ, có nhiều thành tích trong lĩnh vực sân khấu, opera, điện ảnh và truyền hình.