Ông sinh ra ở Puerto Rico vào năm 1959. Calderon chuyển đến New York cùng gia đình khi mới 6 tuổi, nơi ông lớn lên trên đường phố của Lower East Side và Spanish Harlem. Sau một thời gian học đại học, ông nhập ngũ vào Lục quân Hoa Kỳ và phục vụ ở nước ngoài với tư cách là một binh sĩ bộ binh. Trở lại Hoa Kỳ, Calderon đặt mục tiêu theo đuổi sự nghiệp diễn xuất. Bắt đầu từ sân khấu New York, ông đã giành được giải thưởng Obie cho màn trình diễn của mình trong vở kịch Blade to the Heat tại Nhà hát