Ray Bolger bắt đầu sự nghiệp của mình trong lĩnh vực vaudeville. Ông là một phần của đội được gọi là "Sanford và Bolger" và cũng tham gia vào nhiều chương trình trên sân khấu Broadway một mình. Giống như Gene Kelly, ông là một người đa năng vừa hát vừa nhảy và cũng là diễn viên. Ông đã ký hợp đồng với MGM vào năm 1936 và vai diễn đầu tiên của ông là bản thân trong bộ phim The Great Ziegfeld (1936). Điều này sớm được theo sau bởi vai diễn đối diện với Eleanor Powell trong bộ phim Rosalie (1937). Vai diễn nhảy múa và hát đầu tiên của ông là trong bộ phim Sweethearts (1938), nơi ông đã thực hiện phần số "giày gỗ" với sopranos đỏ đầu / nữ diễn viên Jeanette MacDonald. Điều này đã giúp ông được các nhà sản xuất MGM chú ý và dẫn đến việc ông được chọn vào vai diễn nổi tiếng nhất của mình, đó là vai người bùn trong bộ phim The Wizard of Oz (1939). Điều đáng ngạc nhiên là, mặc dù bộ phim này rất thành công, nhưng hợp đồng của Bolger với MGM đã kết thúc. Ông đã chuyển sang RKO để tham gia bộ phim Four Jacks và một Jill (1942). Sau đó, Bolger đã sang sân khấu Broadway, nơi ông nhận được sự thỏa mãn lớn nhất. Vào năm 1953, ông chuyển sang truyền hình và có chương trình sitcom riêng, "Ở đâu Raymond?" (1953), sau đó đổi thành "Chương trình Ray Bolger". Sau khi chương trình của ông kết thúc, Bolger đã xuất hiện nhiều lần trên truyền hình và có một số vai nhỏ trong các bộ phim. Vào năm 1985, ông đã cùng Liza Minnelli đồng tổ chức chương trình "That's Dancing!" (1985). Bolger qua đời vào năm 1987 ở tuổi 83. Ông được an táng tại Nghĩa trang Holy Cross, Culver City, California, Hoa Kỳ, trong Nhà thờ, Crypt F2, Block 35.
