Richard sinh ra ở Pittsburgh, bang Pennsylvania. Mẹ của ông là một người nhập cư từ xứ Wales và cha nuôi của ông là người bản địa của Pittsburgh. Richard chuyển đến Los Angeles cùng gia đình vào những năm 60 và tốt nghiệp trường Trung học Lennox. Richard tiếp tục học và lấy bằng Cử nhân Nghệ thuật Sân khấu từ Đại học Cal State Dominguez Hills. Ông chuyển gia đình đến Grass Valley, California vào năm 1979 và tích cực tham gia với Công ty Sân khấu Foothill, một nhà hát khu vực ở Nevada City. Richard quay lại Los Angeles vào năm 1991 để tiếp tục sự nghiệp trên truyền hình và phim. Ông vẫn duy trì nơi cư trú ở Bắc California cùng vợ, Judy và con gái Alexis. Richard và Judy có hai con trai khác, Matthew và Justin. Richard là một golfer tay 8 và nhà vô địch câu lạc bộ vào năm 2011. Ông đã chơi softball và golf trong Thế vận hội dành cho người cao tuổi trên thế giới và giành huy chương vàng. Ông đã thực hiện hơn 70 tiểu phẩm trên chương trình "The Tonight with Jay Leno".
