Richard gần đây đã thủ vai George Pappas trong bộ phim Big Shot của David E. Kelley cùng với John Stamos và Yvette Nicole Brown trên Disney+. Năm tới, bạn có thể xem anh trong bộ phim điện ảnh The Long Game. Các dự án gần đây của anh bao gồm Ocean's 8 và Where'd You Go Bernadette? cùng với Cate Blanchett. Đây là bộ phim thứ 4 của Richard với đạo diễn Richard Linklater, người đã giành được nhiều giải thưởng. Các tác phẩm khác của anh bao gồm: Boyhood, được đề cử cho sáu giải Oscar và giành giải Quả cầu vàng cho Phim hay nhất, The Book of Love, với Jason Sudeikis và Jessica Biel và nhạc phẩm gốc của Justin Timberlake, Bernie, cùng với Shirley MacLaine và Jack Black, cũng như nhiều dự án truyền hình khác. Kinh nghiệm sân khấu của anh bao gồm Nhà hát Shakespeare ở Washington, D.C., Nhà hát Yale Repertory, Diễn đàn Mark Taper và nhiều nhà hát khác ở New York, California và mọi nơi khác. Là một diễn giả và nhà giáo, Richard là một người ủng hộ nhiệt tình cho việc giáo dục nghệ thuật. Anh đã là nghệ sĩ khách mời và giáo viên tại nhiều chương trình hàng đầu của đất nước, bao gồm Yale, Juilliard, Penn State và UCSD, nơi anh từng là Chủ tịch Điều hành về Diễn xuất Arthur và Molli Wagner. Trong thời gian làm việc tại UCSD, chương trình này đã được xếp hạng là chương trình tốt thứ 3 trên thế giới bởi Tạp chí Hollywood Reporter. Anh đã phát biểu và tổ chức các lớp học chuyên sâu cho sinh viên và giáo viên tại hàng chục hội nghị, lễ hội và trường học. Anh cũng là người đánh giá cho Giải thưởng Truyền hình Trường học được trình bày bởi Giải Emmy. Anh là thành viên của Học viện Truyền hình, SAG-AFTRA, Hiệp hội Diễn viên và Hiệp hội Giám đốc và Biên đạo Sân khấu. Anh là một huấn luyện viên được săn đón cho các diễn viên, nghệ sĩ và nhà lãnh đạo trong kinh doanh và giáo dục.