Rob Dressel bắt đầu sự nghiệp trong lĩnh vực đồ họa máy tính (CG) vào năm 1993, khi ông thực hiện các quảng cáo tại một công ty nhỏ ở Hollywood có tên là Sidley Wright MotionWorks. Một năm sau, ông bắt đầu làm việc trong lĩnh vực hiệu ứng hình ảnh tại Dream Quest Images, sau đó được công ty Disney mua lại và đổi tên thành The Secret Lab. Tại đây, Rob đã làm việc trên nhiều bộ phim như Crimson Tide, Deep Rising, Armageddon, Mighty Joe Young, 102 Dalmatians và Reign of Fire, và cuối cùng trở thành người giám sát hoạt hình và giám sát sinh vật. Ông rời Disney để trở thành giám sát hoạt hình cho bộ phim Sky Captain và Thế giới ngày mai, và vì phải tạo ra toàn bộ bộ phim trước, ông đã khám phá ra thế giới của nhiếp ảnh. Đam mê mới này đã dẫn Rob tiếp tục làm việc trong lĩnh vực tiền sản xuất (previs) cho hình ảnh thực tế tại Unit Eleven LLC. Tại đây, ông đã làm việc trên các bộ phim Transformers 1 và 2 cũng như Hancock. Vào năm 2008, Rob trở lại Disney để trở thành giám sát bố cục cho Prep và Landing tại Walt Disney Animation Studios. Công việc bố cục là công việc cuối cùng cho việc kể chuyện điện ảnh.