Khi 14 tuổi, Ron Palillo (tên khai sinh là Ronald Gabriel Paolillo) đã thành lập một nhà hát mùa hè ở Cheshire, Connecticut. Cha mẹ của anh, Gabriel và Carmel Paolillo, đã bất ngờ khi nhà hát mùa hè đó thực sự kiếm được tiền. Sau khi tốt nghiệp trung học, Ron theo học tại Đại học Connecticut tại Storrs, nơi anh học chuyên ngành diễn xuất. Anh đã tham gia vào nhiều vở kịch của trường đại học. Sau khi tốt nghiệp, Ron được một công ty lưu diễn tuyển dụng, công ty này biểu diễn các vở kịch của Shake
