Khi còn là sinh viên tại Trường Nghệ thuật và Thiết kế New York, Orman đã có màn trình diễn sân khấu đầu tiên trong vở hài kịch năm 1962 "Nếu Chúng Ta Lớn". Ông là thành viên đầu tiên của Nhà hát Nam Miễn phí trong hai năm vào giữa những năm 1960 và là thành viên sáng lập của Nhà hát New Lafayette tại Harlem, New York, nơi ông đã diễn xuất và chỉ đạo nhiều vở kịch. Nhiều lần xuất hiện trên sân khấu khác của ông bao gồm các vai trong "Julius Caesar" và "Coriolanus" tại Nhà hát Công cộng của Joseph Papp, vở kịch "Fences" của August Wilson tại Broadway và vở kịch một người "The Confessions of Stepin Fetchit" của Matt Robison tại Nhà hát American Place. Orman là người nhận giải thưởng Audelco Theatre và được đề cử năm lần. Ông đã bắt đầu sự nghiệp điện ảnh trong vai chính trong phim drama năm 1974 của Universal Studios, "Willie Dynamite" và cũng xuất hiện trong các bộ phim như "F/X", "Striking Distance", "New Jersey Drive", "Follow That Bird", "Twilight's Last Gleaming", "The Adventures of Elmo in Grouchland" và "Jeremy Fink And The Meaning of Life". Các tín chỉ truyền hình của ông bao gồm công việc trên các chương trình như "All My Children", "Kojak", "Sanford and Son", "Cosby", "Sex and the City", "The Wire" và "Law & Order". Gần đây nhất, ông xuất hiện trong tập 5 của sản phẩm Amazon "Alpha House" của Garry Trudeau. Vào tháng 6 năm 2006, hồi ký "Sesame Street Dad: Evolution of An Actor" của Orman đã được phát hành. Vào tháng 9 năm 2007, cuốn sách dành cho trẻ em "Ricky and Mobo" của ông đã được phát hành. Vào ngày 8 tháng 10 năm 2008, ông trở thành Người kể chuyện chính của AudibleKids.com (một dịch vụ của Audible.com), một trang web dành cho phụ huynh, giáo viên và trẻ em để kết nối với nhau và tải xuống và nghe sách âm thanh trên iPod, máy nghe nhạc MP3 và máy tính. Trong vai trò Người kể chuyện chính, Orman kể sách âm thanh và giao tiếp với trẻ em, phụ huynh và giáo viên trực tuyến và tại các sự kiện cộng đồng, sự kiện về đọc viết và thư viện, giảng bài và hội nghị, và thông qua các phương tiện truyền thông khác để khuyến khích sử dụng sách âm thanh giúp xây dựng niềm yêu thích đọc và phát triển kỹ năng đọc viết. Ông đã bình luận về việc trở thành Người kể chuyện chính vào ngày 8 tháng 10 năm 2008: "Khi Sesame Street bắt đầu, truyền hình là một phương tiện mới và thậm chí còn gây tranh cãi. Nhưng chúng tôi đã chứng minh rằng công nghệ đó, nếu được sử dụng đúng cách, có thể trở thành một công cụ học tập mạnh mẽ... Tôi thấy cơ hội tương tự đang xuất hiện ngày nay khi phụ huynh và nhà giáo ngày càng xem iPod với sự hoài nghi. Với AudibleKids.com, tôi tin rằng chúng tôi có thể giúp biến những máy nghe nhạc này thành những người kể chuyện tuyệt vời, công cụ học tập và cách thúc đẩy tình yêu mãi mãi với câu chuyện và ngôn ngữ." Vai trò mới của ông được công bố tại một sự kiện cộng đồng tại Câu lạc bộ Boys & Girls của Liên minh Giáo dục tại Thành phố New York, nơi Văn phòng Thị trưởng Michael Bloomberg ca ngợi công việc của Orman và sẵn sàng chấp nhận công nghệ mới để giúp khuyến khích trẻ em đọc sách, bằng cách đặt tên cho ngày 8 tháng 10 năm 2008 là Ngày AudibleKids tại Thành phố New York. Orman là cư dân của New Jersey. Ông có bốn đứa con, Rasheda, Solana, Miles và Cheyenne. Con trai của ông, Miles Orman, đã xuất hiện trên Sesame Street trong vai Miles Robinson, con nuôi của Gordon và Susan từ giữa những năm 1980 đến đầu những năm 1990.
