Sara Underwood là một cô gái xinh đẹp, gọn gàng và nắng với mái tóc vàng. Cô từng là thành viên của đội bóng chuyền trong trường trung học. Công việc đầu tiên của cô là hỗ trợ bán thiết bị xây dựng nặng. Underwood từng làm nhân viên phục vụ tại Hooters. Cô theo học tại Đại học Oregon với chuyên ngành Marketing Kinh doanh. Sara lần đầu tiên xuất hiện trên tạp chí Playboy trong một hình ảnh các cô gái của Pac-10 vào tháng 10 năm 2005. Cô được trang bìa, cầm một quả bóng đá và chỉ mặc một bộ đồ vẽ
