Shaun Chen bắt đầu sự nghiệp với tư cách là một người mẫu và được Mediacorp phát hiện tài năng từ các quảng cáo trên bảng quảng cáo, nơi anh là gương mặt đại diện cho Maxis (công ty truyền thông lớn nhất ở Malaysia). Kinh nghiệm làm người mẫu của Shaun đã giúp anh khi bắt đầu dẫn chương trình và diễn xuất. Sự ra mắt trên màn ảnh của anh là trong hình thức trình bày kịch từ chương trình tạp kỹ nổi tiếng City Beat. Bản tính dễ gần và thân thiện của anh sớm đã giành được sự yêu thích của các nhà sản xuất drama Trung Quốc, những người đã ngay lập tức chọn anh vào vai một doanh nhân trong City Heroes và sau đó trong bộ phim 100 tập Holland V, nơi nhân vật "Xiao Xin" của anh, một doanh nhân thành đạt nhưng bị mất trí nhớ tạm thời, đã làm cho anh trở thành một cái tên quen thuộc. Shaun đã đảm nhận nhiều vai chính trong nhiều bộ drama tiếng Quan Thoại, bao gồm Yummy Yummy, một sản phẩm chung giữa TVB của Hồng Kông và MediaCorp Studios và trong bộ phim được đánh giá cao năm 2006 C.I.D, nơi diễn xuất xuất sắc của anh đã giúp anh được đề cử cho giải thưởng Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất tại giải thưởng Star Awards (tương đương với giải Emmy của Singapore). Ngoài công việc trên truyền hình, Shaun cũng đã làm việc với giám đốc điện ảnh kinh dị nổi tiếng của Singapore Kelvin Tong, trong bộ phim Men in White. Shaun đã giành giải thưởng Nam diễn viên xuất sắc nhất cho vai diễn được mong đợi trong bộ phim The Journey: Tumultuous Times tại giải thưởng Star Awards 2015. Anh cũng đã giành giải thưởng 10 nghệ sĩ nam phổ biến nhất tại giải thưởng Star Awards 2018 và 2019.
