Sheila Sim có lẽ là một trong những người mẫu hàng đầu của Singapore với danh mục đầu tư quốc tế. Kinh nghiệm làm việc rộng lớn của cô đã kéo dài hơn một thập kỷ và đưa cô đến các thủ đô thời trang như Hồng Kông, Tokyo, Milan và Paris. Cô là gương mặt của chiến dịch toàn cầu của nhà thiết kế Ashley Isham đến từ Singapore và đã làm việc với các thương hiệu quốc tế như Louis Vuitton, Chanel, Salvator Feragammo, Christian Dior, Giorgio Armani, Fendi và Vera Wang. Vào năm 2011, Sheila đã gia nhập hàng ngũ của Cate Blanchett và Tang Wei như đại sứ thương hiệu Singapore đầu tiên của SK-II. Sheila đã thử sức mình trong lĩnh vực diễn xuất trên truyền hình và đóng vai một cô gái bị mù màu trong bộ phim "Tôi Là Người Quản Lý" vào năm 2013. Từ đó, cô nàng đẹp này đã chuyển đổi thành công từ người mẫu sang diễn viên. Lịch sử diễn xuất của cô hiện bao gồm bộ phim hài siêu nhiên "Mystic Whispers", bộ phim chính kịch y khoa "Bạn Có Thể Là Một Thiên Sứ", câu chuyện tình yêu lãng mạn "LOVE?", bộ phim chính kịch gia đình dài tập "118" và bộ phim ngắn The Playbook do Bryan Wong đạo diễn. Diễn xuất của cô trong "118" và "1182" đã giúp cô được đề cử cho giải Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất tại Giải thưởng Sao 2016 và 2018. Sheila đã giành được giải thưởng Top 10 Nữ nghệ sĩ được yêu thích nhất tại Giải thưởng Sao 2018.