Simon đã dạy tiếng Anh ở Kent và Trung Quốc trước khi theo học thành diễn viên. Ông đã sống và làm việc ở Ireland trong 13 năm qua. Các công việc tại nhà hát bao gồm: Pride and Prejudice, An Ideal Husband, The Vortex (Nhà hát Gate); A Doll’s House, Hamlet (Second Age); The Picture of Dorian Grey (Winterland); King Lear (C Company); Peter Pan (Nhà hát Pavilion); Macbeth, Secret Rapture, Racing Demon, A Doll’s House, The Cherry Orchard (Nhà hát Salisbury); Outward Bound, Kind Hearts and Coronets (Cung điện Watford); Wild Honey, Betrayal (Nhà hát Stephen Joseph); Murder in the Cathedral, Moby Dick, The Tempest (RSC). Các công việc trong lĩnh vực phim và truyền hình bao gồm: The Professor and the Madman (Christchurch Prods); The Witness (WFM Film và TV); 37 Days, Line of Duty II, Wodehouse in Exile, Murphy’s Law, Inspector George Gently, Eastenders, Our Friends in the North (BBC); Foyles War VIII (ITV); Vikings (VK Prods); The Tudors III (HS Prods); The Clinic (RTE); Coronation Street, Emmerdale, Heartbeat (YTV).
