Sydney Cross bắt đầu sự nghiệp của mình với một công ty tài năng tại Toronto khi chỉ mới 2 tuổi; khi được 2 tuổi rưỡi, cô đã có công việc đầu tiên - một vai ngắn trong bộ phim của Dustin Hoffman, "Mr. Magorium's Wonder Emporium". Kể từ đó, cô đã xuất hiện trong các bộ phim, phim truyền hình, phim ngắn, quảng cáo và cả quảng cáo in và internet. Sydney đã xuất hiện trong nhiều bộ phim sinh viên, cho phép cô hợp tác với nhiều nhà sản xuất và đạo diễn mới. Vào năm 2011, cô được mời đến Liên hoan phim quốc tế Toronto để tham dự buổi chiếu "Adventures of Owen", được chọn bởi Hiệp hội phê bình phim Toronto là phim ngắn hay nhất. Ngoài việc biểu diễn trước máy quay, cô cũng tham gia vào các sản phẩm trực tiếp, và đã là thành viên của công ty sản xuất kịch nghệ trẻ Milton kể từ năm 2009. Sydney cũng nhận được giải thưởng danh giá tại Hội nghị tài năng và người mẫu Canada, đánh bại 46 thí sinh khác để giành giải thưởng cho quảng cáo truyền hình hay nhất. Sydney tiếp tục hoàn thiện kỹ năng diễn xuất của mình thông qua việc tham gia các hội thảo và hướng dẫn riêng. Trong mùa 2011-2012, cô được hướng dẫn bởi Michael Caruana của Bongo Productions, và cô tiếp tục làm việc để cải thiện kỹ năng diễn xuất của mình thông qua việc học về diễn xuất, ứng biến và nghiên cứu kịch bản.
