Tamara Jolaine bắt đầu sự nghiệp diễn xuất của mình tại Canada. Ở tuổi 18, khi hoàn thành bằng Cử nhân Khoa học Chính trị tại Đại học Toronto, cô quyết định từ bỏ kế hoạch học trường luật và bắt đầu hành trình nghệ thuật kết hợp giữa diễn xuất và âm nhạc. Tại Toronto, Tamara đã làm việc trên nhiều dự án phim và quảng cáo. Bộ phim độc lập Tough Love, do Frank Caruso đạo diễn, là vai diễn chính đầu tiên của cô và giúp cô quyết định theo đuổi sự nghiệp diễn xuất và chuyển đến New York để học tập. Jolaine đã học tại Trường Sân khấu Circle in the Square và đó là nơi, tại Times Square, nơi cô thực sự bắt đầu hoàn thiện kỹ năng của mình. Sau khi hoàn thành chương trình đào tạo, Tamara đặt mục tiêu vào lĩnh vực sân khấu, đóng vai chính trong nhiều vở kịch ngoài Broadway, bao gồm vở kịch nổi tiếng Line, được viết bởi Israel Horowitz. Cô cũng đã thử nghiệm với một vở nhạc kịch có tựa đề Let’s Be Frank, trong đó cô đóng vai Lauren Bacall và Shirley Maclain, nhận được sự tán thưởng rộng rãi từ khán giả trên toàn Manhattan. Khi rời New York, Tamara đã đóng vai chính trong hơn bảy vở kịch ngoài Broadway. Đó là tại Austin nơi Tamara tìm thấy người hướng dẫn diễn xuất cuối cùng của mình, David A. Cox. David đã học tập nhiều năm dưới sự hướng dẫn của Sanford Meisner vĩ đại và ngày nay anh ấy tự mình thể hiện tinh thần và phương pháp của người đó. Dưới sự hướng dẫn của Cox, Tamara tiếp tục phát triển kỹ năng của mình, điều đã giúp cô có được vai diễn định kỳ trên series Friday Night Lights của NBC, với vai Erin, cô bồi bàn tự do tìm thấy mình trong một hoàn cảnh thay đổi cuộc sống. Trong phần cuối mùa thứ hai, nhân vật của cô, Erin, tiết lộ với cựu sao cầu thủ bóng đá, Jason Streets, rằng cô đang mang thai với con của anh.
