Howard sinh ra tại Cliftonville, Kent, Anh, là con trai của Mabel Grey (Wallace) và Arthur John Howard. Ông được đào tạo tại Trường Clifton (nơi ông để lại trong di chúc một khoản thừa kế đáng kể cho một học bổng kịch nghệ) và tại Học viện Nghệ thuật Sân khấu Hoàng gia (RADA), biểu diễn trên sân khấu London trong nhiều năm trước Chiến tranh thế giới thứ hai. Công việc được trả lương đầu tiên của ông là trong vở kịch Revolt in a Reformatory (1934), trước khi ông rời RADA vào năm 1935 để đảm nhận các vai nhỏ. Mặc dù những câu chuyện về dịch vụ thời chiến dũng cảm trong Lục quân Anh thuộc Quân đoàn Tín hiệu Hoàng gia đã khiến ông nhận được sự tôn trọng từ các đồng nghiệp diễn viên và người hâm mộ, các hồ sơ lưu giữ tại Văn phòng Hồ sơ Công cộng cho thấy rằng ông thực sự đã được xuất ngũ khỏi Quân đội Anh vào năm 1943 do không ổn định tâm thần và có "tính cách tâm thần bệnh lý". Câu chuyện, được đưa ra trong cuốn tiểu sử của diễn viên do Terence Pettigrew thực hiện, do Peter Owen xuất bản vào năm 2001, ban đầu đã bị góa phụ của Howard, nữ diễn viên Helen Cherry,否认. Sau đó, khi đối mặt với hồ sơ chính thức, bà đã nói với Daily Telegraph (24 tháng 6 năm 2001) rằng mẹ của Howard đã tuyên bố ông là người nắm giữ Thập tự quân sự. Bà cho biết thêm rằng Howard có hồ sơ quân đội danh giá và "không có gì để xấu hổ".
