Will là người trẻ nhất trong ba anh em, sinh ra tại Toronto, Canada. Anh theo học tại Trường Trung học St. Michael's College danh tiếng ở Toronto. Sau đó, anh học tại The Neighborhood Playhouse ở thành phố New York với Sanford Meisner. Tại Trường Sân khấu Ryerson Toronto, anh đã học chuyên ngành sân khấu và từng cùng các bạn cùng khóa như Eric McCormack và David James Elliott. Ngoài các đóng góp cho điện ảnh và truyền hình, Will đã xuất hiện trong nhiều sản phẩm sân khấu quốc gia, từ các vở kịc
