Khi cơn ác mộng tồi tệ nhất trở thành hiện thực, Kat Ellis (Debra Messing) phải đối mặt với việc em gái cùng mẹ khác cha, Amy (Amy Adam), đi đến bàn thánh trước mình, và điều khiến việc này càng đau đớn hơn là phù rể chính của đám cưới lại chính là vị hôn phu cũ của cô, Jeffrey (Jeremy Sheffield), người đã bỏ rơi cô 2 năm trước. Sau khi cuộc tình tan vỡ, Kat rời đến New York để bắt đầu lại cuộc sống mới, nhưng vẫn không thể tìm được một người đàn ông đích thực để chia sẻ cuộc đời cùng mình. Là một người vốn dĩ luôn nổi bật và được chú ý từ thời đi học, Kat không thể chấp nhận việc về nhà dự đám cưới em gái tại London một mình. Vì vậy, cô quyết định tìm một giải pháp đặc biệt: thuê một anh chàng hoàn hảo đóng vai bạn trai. Đó là Nick (Dermot Mulroney), một người đàn ông không chỉ đẹp trai mà còn thông minh, khéo ăn nói và nhạy cảm, xứng đáng với số tiền 6.000 USD mà Kat đầu tư. Kế hoạch của họ đơn giản: làm cho người đàn ông đã bỏ rơi Kat phải hối hận khi thấy cô hạnh phúc bên người đàn ông mới. Tuy nhiên, mọi thứ không diễn ra theo kế hoạch khi Kat bắt đầu cảm thấy bị Nick quyến rũ, và dường như Nick cũng có những cảm xúc tương tự đối với cô. Khi mối quan hệ giữa họ bắt đầu vượt ra ngoài tầm kiểm soát, câu hỏi đặt ra là: Liệu họ có thể vượt qua những ràng buộc từ giao kèo ban đầu và tìm được hạnh phúc thực sự cùng nhau?